Casco Bay Lines assure un service de transport postal et de ferry pour passagers à travers l'archipel insulaire de Portland depuis 1845, ce qui en fait le plus ancien réseau de ferry en activité ininterrompue aux États-Unis. La Sunset Run, la croisière nocturne dédiée aux phares de la compagnie, sillonne les chenaux intérieurs et extérieurs du port qui guident les marins depuis que le commerce colonial a fait de Portland un port majeur de l'Atlantique Nord. L'itinéraire passe devant cinq phares opérationnels toujours entretenus par les garde-côtes, chacun construit entre 1791 et 1875 pour marquer les récifs, les chenaux et les approches insulaires qui ont causé la perte de dizaines de navires en bois à l'époque de la marine à voile. Les balises actives visibles depuis le pont incluent le phare de Portland Head, commandé par George Washington et achevé en maçonnerie de pierre en 1791, et le phare de Spring Point Ledge, une tour sur caisson érigée en 1897 à l'entrée du chenal maritime. Le phare de Ram Island Ledge, construit sur un affleurement granitique submergé en 1905, s'élève directement au-dessus des eaux libres sans terre ferme adjacente. Chaque balise reflète une solution d'ingénierie différente pour la navigation côtière : certaines perchées sur des falaises, d'autres ancrées à des récifs balayés par les vagues avec des piliers en fer. Les structures restent opérationnelles, leurs lampes automatisées clignotant toutes les quatre à six secondes pour marquer un passage sûr pour les porte-conteneurs comme pour les bateaux de pêche au homard. Les 350 kilomètres carrés d'eaux de marée de Casco Bay contiennent plus de 200 îles, la plupart inhabitées, aux rivages rocheux denses d'épicéas et de granit exposé datant du dernier retrait glaciaire. La bathymétrie complexe de la baie, avec ses chenaux intérieurs peu profonds laissant place à des profondeurs de trente mètres au large, crée de forts courants de marée qui changent de direction toutes les six heures. La lumière du soir venant de l'ouest illumine la ligne d'horizon de Portland, les maisons en bardeau blanc de Peaks Island et la structure en acier du pont de Casco Bay, tandis que l'horizon oriental s'assombrit au-dessus des eaux libres de l'Atlantique. La Sunset Run part tous les jours à 17h45 du terminal de Commercial Street, suivant une boucle de 90 minutes couvrant vingt kilomètres nautiques d'eaux protégées et exposées, pour revenir alors que le crépuscule s'installe sur le port.