Casco Bay Lines gestisce il servizio di traghetti per passeggeri e posta attraverso l'arcipelago di isole di Portland dal 1845, rendendolo il sistema di traghetti operativo ininterrottamente più antico degli Stati Uniti. La Sunset Run — il tour serale dei fari appositamente progettato dalla compagnia — attraversa i canali del porto interno ed esterno che hanno guidato i marinai da quando il trasporto marittimo coloniale rese Portland un importante porto del Nord Atlantico. Il percorso passa accanto a cinque fari operativi ancora mantenuti dalla Guardia Costiera, ciascuno costruito tra il 1791 e il 1875 per segnalare scogliere, canali e avvicinamenti alle isole che causarono la perdita di decine di navi in legno nell'era della vela. I fari attivi visibili dal ponte includono Portland Head Light, commissionato da George Washington e completato in muratura di pietra nel 1791, e Spring Point Ledge Light, una torre con fondamenta a cassone eretta nel 1897 all'imboccatura del canale di navigazione. Ram Island Ledge Light, costruito su un affioramento granitico sommerso nel 1905, si eleva direttamente dall'acqua aperta senza alcuna massa terrestre adiacente. Ogni faro riflette una diversa soluzione ingegneristica per la navigazione costiera — alcuni appollaiati sulle cime delle scogliere, altri ancorati a scogliere battute dalle onde con pali di ferro. Le strutture rimangono operative, con le loro lampade automatizzate che compiono un ciclo ogni quattro-sei secondi per segnalare il passaggio sicuro sia alle navi portacontainer che alle barche per la pesca dell'aragosta. Le 136 miglia quadrate di acque tidali di Casco Bay contengono più di 200 isole, la maggior parte disabitate, le cui coste rocciose sono dense di abeti e granito esposto risalente all'ultimo ritiro glaciale. La complessa batimetria della baia — canali interni poco profondi che lasciano il posto a profondità di cento piedi al largo — crea forti correnti di marea che cambiano direzione ogni sei ore. La luce serale da ovest illumina lo skyline di Portland, le case in legno bianco di Peaks Island e la struttura in acciaio del Casco Bay Bridge, mentre l'orizzonte orientale si oscura sopra le acque aperte dell'Atlantico. La Sunset Run parte ogni giorno alle 17:45 dal terminal di Commercial Street, seguendo un circuito di 90 minuti che copre dodici miglia nautiche di acque protette e aperte, ritornando mentre il crepuscolo scende sul porto.